1930'erne

1930 Bill Davidson, Jr. vinder Jack Pine endurance løbet med 997 points ud af 1000 mulige. Alle individuelle klasse vindere kører på Harley-Davidson motorcykler.

Bill Davidson Jr.

1931 Alle Harley-Davidson's amerikanske konkurrenter er nu væk undtaget Indian (Hendee Manufacturing). Indian og Harley-Davidson er de 2 eneste Amerikanske motorcykel producenter frem til 1953.

1932 Den 737 ccm, tre-hjulede Servi-car begynder på sine 41 år som populær politicykel.
I dirt track racing, er det Harley-Davidson køreren Joe Petrali der tager det første af fem i træk mesterskaber i AMA Grand National Championship. Petrali vinder også National Hill-Climb mesterskabet i 1932 og frem til 1935.

1933 Et art-deco "ørne" design bliver malet på alle benzintanke. Det er begyndelsen på det grafiske design af Harley-Davidson motorcykler (med undtagelse af helt specielle ordrer). Dette stilskifte bliver lavet for at stimulere de lave salgstal forårsaget af den store depression.

1935 Den Japanske motorcykel industri starter som et resultat af at Harley-Davidson licenserer tegninger, værktøj, støbeforme og maskineri til Sankyo Company i Japan. Resultatet er Rikuo motorcyklen.
Joe Petrali og hans Harley-Davidson vinder alle 13 American Motorcycle Association National Championship dirt track race. Petrali laver samtidig 4 rekorder.

1936 Harley-Davidson introducerer EL, en OHC, 1000 ccm motorcykel. Med flere hestekræfter og et modigt stilskifte, får motorcyklen hurtigt øgenavnet "Knucklehead," på grund af knastaksel dækslerne. Samme år introducerer firmaet en 1300 ccm side ventilet motor.

Knucklehead cyklen

1937 De første WL modeller produceres. Joe Petrali laver en ny hastigheds rekord på 219,15 km/t på en modificeret OHC 1000 ccm Harley-Davidson. Samme dag sætter han også ny rekord for 750 ccm motorcykler.

1938 Jack Pine Gypsies Motorcykel klub holder det første Black Hills træf i Sturgis, SD.
på den 5,15 km lange strand bane i Daytona, FL, vinder Ben Campanale den første af 2 sejre i træk ved Daytona 200 på en Harley-Davidson WLDR.

Jack Pine Gypsies motorcykel klubben

Ben Campanale