1940'erne

1940 Babe Tancrede vinder Daytona 200, på WLDR model.

1941 Amerika kastes ud i Anden verdenskrig. Produktionen af civile motorcykler stoppes næsten til fordel for den militære produktion. The Service School bliver igen lavet om til the Quartermasters School for at oplære militærets mekanikere.
FL modellen introduceres.

Militærets WLA model

FL modellen

1942 Af de motorcykler der laves til hæren, producerer H-D den specielle XA 750, en motorcycle med tværliggende boksermotor og kardantræk, designet specielt til ørkenbrug. Men kontrakten annuleres hurtigt da krigen flytter fra Nord Afrika. Der bliver kun lavet 1011 XA modeller.

1943 Harley-Davidson får deres første af fire Army-Navy "E" priser for at udmærke sig under krigs produktionen. På den anden side af Atlanten, får mange Amerikanske soldater deres første oplevelse med en Harley-Davidson motorcykel, noget de ikke glemte da de vendte hjem til USA igen.

1945 Anden verdenskrig slutter, og Harley-Davidson har produceret næsten 90000 WLA modeller til militæret. For ikke at spilde tiden, går produktionen af civile motorcykler igang igen i November.

1946 Harley-Davidson introducerer deres 750 ccm flathead WR racer motorcykel. Den viser sig hurtigt at være en af de bedste racere nogen sinde.

1947 Deltagerne i dette års forhandler møde i Milwaukee skal på en togtur til et "hemmeligt sted," som viser sig at være den nyligt købte fabrik på Capitol Drive. Fabrikken var førhen A.O. Smith Propeller Plant, bygget under krigen. Harley-Davidson fabrikken som et kæmpe værksted, hvor de producerer de enkelte dele, som så sendes til Juneau Ave. for at blive samlet.
Harley-Davidson begynder at sælge hvad der senere bliver den klassiske sorte motorcykel læderjakke.
Harley-Davidson dirt track racer Jimmy Chann vinder det første af tre i træk AMA Grand National mesterskaber.

1948 Der laves nye forbedringer ved 1000 ccm og 1200 ccm OHC motorerne, Aluminiums topstykker og hydrauliske ventilløftere. En ny ting er også de nye ventildæksler, lavet i et stykke, forchromede og formet som en "cake-pan". Deraf øgenavnet "Panhead".
Produktionen af letvægts motorcykler begynder med S modellen. Den kommer i forskellige udgaver frem til 1966.

1949 Den hydrauliske forgaffel introduceres på den nye Hydra-Glide model.